Hidrokarbon Alifatik Tidak Jenuh

Hidrokarbon Alifatik Tidak Jenuh- Hidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dengan satu atau lebih atom karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan rangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (C=C) dan alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon (C ≡ C).

1. Struktur dan Sifat Alkena

Alkena paling sederhana adalah etena yang memiliki rumus mampat CH₂=CH₂. Dalam alkena terdapat sekurang-kurangnya satu buah ikatan rangkap dua karbon-karbon, seperti pada Gambar 8.4.

Gambar 8.4 Model struktur molekul CH₂ = CH₂

Tiga deret pertama dari alkena rantai lurus dapat ditulis dalam bentuk struktur mampat sebagai berikut.
CH₂=CH₂ CH₃CH=CH₂ CH₃CH₂CH=CH₂ CH=CHCH₃
C₂H₄ (etena) C₃H₆ (propena) C₄H₈ (1-butena) C₄H₈ (2-butena)

Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antarsenyawa yang berurutan sebanyak –CH₂–. Secara umum, sifat fisika deret homolog alkena mirip dengan sifat fisika alkana, yakni makin besar massa molekul makin tinggi titik didih dan titik lelehnya.

Etena

Propena

2-butena

Tabel 8.3 Sembilan Deret Pertama Alkena Rantai Lurus

Rumus Molekul	Tata Nama
C2H4	Etena
C3H6	Propena
C4H8	Butena
C5H10	Pentena
C6H12	Heksena
C7H14	Heptena
C8H16	Oktena
C9H18	Nonena
C10H20	Dekena

2. Isomer dan Tata Nama Alkena

Sebelumnya, Anda telah mempelajari isomer dan tata nama alkana. Pada bagian ini, Anda akan mempelajari isomer dan tata nama pada alkena. Prinsipnya sama dengan alkana, namun ada beberapa perbedaan dalam hal jenis isomernya.

a. Tata Nama pada Alkena

Tata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana. Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- …-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5- dekatriena.

Contoh Penulisan Nama Alkena Menurut IUPAC
Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC?

a.

b.

Jawab
a. Penomoran rantai karbon adalah

Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memiliki lima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap dua berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.

b. Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari kanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.

b. Isomer pada Alkena
Perhatikan struktur molekul berikut.

1-butena

2-butena

2-metil-2-propena

Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C₄H₈, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain. Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketiga senyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya. Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkan pada Gambar 8.5.

Gambar 8.5 Pada alkena, tidak terjadi perputaran ikatan rangkap pada sumbu rotasinya.

Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

cis-2-butena

trans-2-butena

Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer geometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antara cis-2-butena (3,7°C) dan trans-2-butena (0,9°C) menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanya memiliki rumus molekul sama (C₄H₈) dan gugus terikatnya sama. Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal isomer posisi. Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-butena dan 2-butena.

Contoh Meramalkan Isomer Geometri pada Alkena
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
a. CH₃CH₂CH=C(CH₃)₂
b. CH₃CH=CHCH₂CH₃
Jawab
a. Rumus strukturnya adalah

2-metil-2-pentena

Oleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap dua yang sama maka isomer geometri tidak terjadi pada senyawa ini sebab jika kedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya, tidak mengubah keadaan geometrinya.

b. Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometri berbeda.

cis-2-pentena

trans-2-pentena

3. Struktur dan Tata Nama Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilen atau etuna (C₂H₂), dengan rumus struktur sebagai berikut.

Bentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada Gambar 8.6. Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.

Gambar 8.6 Struktur molekul etuna (asetilen)

Etuna dapat dibuat dengan cara mereaksikan CaC₂ dan air yang digunakan sebagai sumber energi las besi, reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 8.7. Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk struktur molekul yang dimampatkan. Perhatikan bentuk struktur molekul berikut.
CH≡CH CH₃C≡CH CH₃CH₂C≡CH CH₃CH₂CH₂C≡CH
C₂H₂ (Etuna) C₃H₄ (Propuna) C₄H₆ (1-butuna) C₅H₈ (1-pentuna)

Gambar 8.7 Reaksi CaC₂(karbida) dan air menghasilkan etuna sebagai sumber energi las besi (las karbida)

Aturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada alkana atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon dan akhiran untuk nama induk adalah -una sebagai pengganti -ana pada alkana. Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer posisi ikatan rangkap dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri pada alkuna tidak terjadi.

Contoh Penamaan Alkuna Menurut IUPAC
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.

Jawab
Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna (10 gugus). Ikatan rangkap tiga karbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dan 8, dan gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi, namanya adalah 5-etil-4,8-dimetil-2-dekuna.